第二節(jié) 理化性質
一、性狀
醌類化合物隨著助色團酚羥基的引入而表現(xiàn)出一定的顏色。引入的助色團越多，顏色則越深。
二、升華性
游離的醌類多具升華性，小分子的苯醌類及萘醌類具有揮發(fā)性。
三、溶解性
游離醌類多溶于有機溶劑，微溶或不溶于水。而醌類成苷后，極性增大。
四、酸堿性
蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為：含COOH>含二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個以上α-OH>含一個α-OH。在分離工作中，常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。用堿性不同的水溶液(5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液)依次提取，其結果為酸性較強的化合物(含COOH或二個β-OH)被碳酸氫鈉提出;酸性較弱的化合物(含一個β-OH)被碳酸鈉提出;酸性更弱的化合物(含二個或多個α-OH)只能被1%氫氧化鈉提出;酸性最弱的化合物(含一個α-OH)則只能溶于5%氫氧化鈉。
五、顯色反應
(1)Feigl反應 醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應，生成紫色化合物。
(2)無色亞甲藍顯色試驗 無色亞甲藍乙醇溶液(1mg/ml)專用于檢識苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點，可與蒽醌類區(qū)別。
(3)Borntrager’s反應 在堿性溶液中，羥基醌類顏色改變并加深，多呈橙、紅、紫紅及藍色，如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅至紫紅色,稱之為Borntrager’s反應。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成羥基蒽醌后才能呈色，其機理是形成了共軛體系。
(4)Kesting-Craven反應 當苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時，在堿性條件下與含活性次甲基試劑，如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反應，呈藍綠色或藍紫色。蒽醌類化合物因不含有未取代的醌環(huán)，故不發(fā)生該反應，可用于與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。
(5)與金屬離子的反應 蒽醌類化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基，則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡合物醫(yī)學全.在.線.提供. bhskgw.cn。
與Pb2+形成的絡合物在一定pH條件下能沉淀析出，與Mg2+形成的絡合物具有一定的顏色，可用于鑒別。如果母核上只有1個α-OH或1個β-OH，或2個-0H不在同環(huán)上，則顯橙黃至橙色;如已有1個α-OH，并另有1個-0H在鄰位則顯藍至藍紫色，若在間位則顯橙紅至紅色，在對位則顯紫紅至紫色。
A型題
大黃酸可溶于( )
A.水
B.石油醚
C.碳酸氫納溶液
D.烯鹽酸溶液
E.苯
『正確答案』C
下列蒽醌類化合物中，酸性強弱的順序是( )
A.大黃酸>大黃素>蘆薈大黃素>大黃酚
B.大黃酸>蘆薈大黃素>大黃素 >大黃酚
C.大黃素>大黃酸>蘆薈大黃素>大黃酚
D.大黃酚>蘆薈大黃素>大黃素>大黃酸
E.大黃酸>大黃素>大黃酚>蘆薈大黃素
『正確答案』A
能用于大黃素型和茜草素型兩類化合物在結構上的主要區(qū)別是( )
A.羥基數(shù)目不同
B.甲氧基數(shù)目不同
C.羥甲基數(shù)目不同
D.羥基在母核上的分布不同
E.連接糖的個數(shù)不同
『正確答案』D
想獲取更多資訊敬請關注醫(yī)學全在線網-執(zhí)業(yè)藥師頻道；還可關注我們的微信醫(yī)學全在線官方微信。
執(zhí)業(yè)藥師相關閱讀：
