第七章 炔烴 二烯烴
1. 簡要回答問題:為什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性?
解答:CH≡CH中碳原子以sp雜化, 電負(fù)性較大;CH2=CH2中碳原子以sp2雜化。
CSP—H鍵極性大于CSP2—H鍵
2. 用共振論解釋1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。
解答:
3. 寫出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分別與1molHBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物。
答案:
4. 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔,2-丁炔和1,3-戊二烯
解答:(1)Br2/CCl4; Ag(NH3)2NO3,
(2)順丁稀二酸酐; Ag(NH3)www.med126.com2NO3,
5. 以丙烯為唯一碳源合成:
解答:利用炔鈉與鹵代烷的增碳反應(yīng)先生成相應(yīng)的炔烴,而后還原得到反式烯烴。
6. 以所給的起始物為原料(其它化學(xué)試劑不限)完成下列合成:
解答:產(chǎn)物為順式結(jié)構(gòu),合成時必須考慮立體化學(xué)的控制,叁鍵還原時不能用Na/NH3還原,而應(yīng)用Lindlar催化劑進(jìn)行催化加氫。
7. 以乙炔、丙烯為原料合成:
解答:
8.某化合物A的分子式為C5H8,在液氮中與NaNH2作用后,再與1-溴丙烷作用,生成分子式為C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式為C4H8O2的兩種不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。試寫出A-E的構(gòu)造式。
解答:A的不飽和度為2。從可與NaNH2反應(yīng)后再與1-溴丙烷反應(yīng)來看。A應(yīng)為端炔。從B氧化得到兩種不同的酸來看,A應(yīng)有支鏈,推測為:
9. 用紅外光譜區(qū)別&nbsbhskgw.cn/sanji/p;和
解答:在1715cm-1處有一強(qiáng)吸收峰,在2720 cm-1處有兩個弱吸收峰;在1710 cm-1處有一強(qiáng)吸收峰。根據(jù)2720 cm-1的峰可區(qū)別兩個化合物。
10. 如何用IR光譜區(qū)別環(huán)己醇和環(huán)己酮?
解答:環(huán)己醇在3200 ~3600 cm-1處有強(qiáng)而寬的吸收峰;環(huán)己酮在1720 cm-1處有強(qiáng)的吸收峰。