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有機化學-作業(yè)習題:第五章 醇和醚

有機化學:作業(yè)習題 第五章 醇和醚:第五章 醇和醚&nb醫(yī).學全在線sp;1. 按下列醇在硫酸存在下脫水活性從大到小排序。解答:D>A>B>E>C。醇在硫酸作用下脫水反應,屬于E1 歷程,反應速度快慢由中間體碳正離子穩(wěn)定性決定。碳正離子愈穩(wěn)定,決定反應速度的第一步就容易進行。橋頭碳正離子不能滿足sp2平面結(jié)構,存在較大的扭轉(zhuǎn)張力,最不穩(wěn)定。2.如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇?解答:在此混合物中加入冷濃H2SO4 3. 合成:解答:

第五章  醇和醚

&nb醫(yī).學全在線sp;

1. 按下列醇在硫酸存在下脫水活性從大到小排序。  

解答:D>A>B>E>C。醇在硫酸作用下脫水反應,屬于E1 歷程,反應速度快慢由中間體碳正離子穩(wěn)定性決定。碳正離子愈穩(wěn)定,決定反應速度的第一步就容易進行。

橋頭碳正離子不能滿足sp2平面結(jié)構,存在較大的扭轉(zhuǎn)張力,最不穩(wěn)定。

 

2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇?    

解答:在此混合物中加入冷濃H2SO4  

 

3. 合成:

解答:利用Grignard試劑來進行增碳。

4. 合成:

解答:在進行Grignard反應時,注意保護羥基

5. 用醇為原料合成異丙基叔丁基醚。  

解答:產(chǎn)物是混醚,用威廉姆森制醚法。

注意:不能用叔鹵代烴與醇鈉反應。

不能用兩種醇分子之間酸性脫水制備混醚,因為得到的是混合物,難分離,無合成意義。

6. 寫出下列反應的機理:

解答:

這是個SN1反應,活性中間體是烯丙基型碳正碳離子,并且可寫出其共振式

Ⅱ,所以親核試劑進攻不同的碳正離子,得到兩種產(chǎn)物。

 

 

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