第五章 醇和醚
&nb醫(yī).學全在線sp;
1. 按下列醇在硫酸存在下脫水活性從大到小排序。
解答:D>A>B>E>C。醇在硫酸作用下脫水反應,屬于E1 歷程,反應速度快慢由中間體碳正離子穩(wěn)定性決定。碳正離子愈穩(wěn)定,決定反應速度的第一步就容易進行。
橋頭碳正離子不能滿足sp2平面結(jié)構,存在較大的扭轉(zhuǎn)張力,最不穩(wěn)定。
2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇?
解答:在此混合物中加入冷濃H2SO4
3. 合成:
解答:利用Grignard試劑來進行增碳。
4. 合成:
解答:在進行Grignard反應時,注意保護羥基
5. 用醇為原料合成異丙基叔丁基醚。
解答:產(chǎn)物是混醚,用威廉姆森制醚法。
注意:不能用叔鹵代烴與醇鈉反應。
不能用兩種醇分子之間酸性脫水制備混醚,因為得到的是混合物,難分離,無合成意義。
6. 寫出下列反應的機理:
解答:
這是個SN1反應,活性中間體是烯丙基型碳正碳離子,并且可寫出其共振式
Ⅱ,所以親核試劑進攻不同的碳正離子,得到兩種產(chǎn)物。