2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》第十一章復(fù)習(xí)筆記-其他成分
第一節(jié) 有機(jī)酸
一、結(jié)構(gòu)與分類
有機(jī)酸按其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可分為芳香族、脂肪族和萜類有機(jī)酸三大類。
1.芳香族有機(jī)酸
羥基桂皮酸的衍生物普遍存在于中藥中，尤以對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見。
有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中，如咖啡酸與奎寧酸結(jié)合成的酯，3-咖啡酰奎寧酸和3，4-二咖啡�？鼘幩崾且蜿惱懹行С煞旨�金銀花抗菌有效成分。
2.脂肪族有機(jī)酸
3.萜類有機(jī)酸
二、理化性質(zhì)
1.性狀
低級和不飽和脂肪酸多為液體，高級脂肪酸和芳香酸多為固體。
2.溶解性
小分子脂肪酸和含極性基團(tuán)較多的脂肪酸易溶于水，難溶于親脂性有機(jī)溶劑;大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物，易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水醫(yī)學(xué).全.在.線.提供. bhskgw.cn。有機(jī)酸均能溶于堿水。
3.酸性
因分子中含羧基而呈較強(qiáng)的酸性，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成有機(jī)酸鹽。
三、提取與分離
1.有機(jī)溶劑提取法
利用有機(jī)酸易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水，有機(jī)酸鹽易溶于水而難溶于親脂性有機(jī)溶劑的性質(zhì)，一般先用稀酸水浸潤藥材，使有機(jī)酸游離，然后選用合適的有機(jī)溶劑提取。
2.離子交換樹脂法
強(qiáng)堿型陰離子交換樹脂。
四、含有機(jī)酸的中藥實(shí)例
金銀花
主要有效成分為有機(jī)酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3，4-二咖啡�？鼘幩�、3，5-二咖啡�？鼘幩�、4，5-二咖啡�？鼘幩岬幕旌衔锸墙疸y花的主要抗菌有效成分。
(一)綠原酸的結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)
綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結(jié)合而成的酯，即3-咖啡�？鼘幩�;異綠原酸是綠原酸的同分異構(gòu)體，為5-咖啡�？鼘幩帷�
(二)綠原酸的理化性質(zhì)
1.酸性
呈較強(qiáng)酸性，可與碳酸氫鈉形成鹽。
2.溶解性
可溶于水，易溶于熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，難溶于乙醚、氯仿、苯等親脂性有機(jī)溶劑。
3.化學(xué)性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)中含酯鍵，在堿性環(huán)境中易被水解。
三)綠原酸的提取、分離與鑒定
1.提取
利用綠原酸極性較大的性質(zhì)，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法從中藥中提取綠原酸。
2.分離
1)離子交換法
強(qiáng)堿型陰離子交換樹脂。
2)聚酰胺吸附法
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第二節(jié) 鞣質(zhì)
鞣質(zhì)又稱鞣酸或單寧，是植物界中一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的多元酚類化合物。這類物質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合形成不溶于水的沉淀，在分子結(jié)構(gòu)中有大量的酚羥基或羧基存在。
鞣質(zhì)具有多種生物活性：1)收斂作用;2)抗菌、抗病毒作用，如貫眾鞣質(zhì)可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降壓作用，如檳榔鞣質(zhì);5)驅(qū)蟲作用;6)清除自由基作用等醫(yī)學(xué).全.在.線.提供. bhskgw.cn。
一、結(jié)構(gòu)與分類
(一)可水解鞣質(zhì)
由酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物，可被酸、堿和酶催化水解。根據(jù)水解后產(chǎn)生酚酸的種類，分為沒食子酸鞣質(zhì)和逆沒食子酸鞣質(zhì)。
1.沒食子酸鞣質(zhì)
水解后生成沒食子酸(或其縮合物)和多元醇。如五倍子鞣質(zhì)。
2.逆沒食子酸鞣質(zhì)
水解后產(chǎn)生逆沒食子酸和糖。如訶子鞣質(zhì)。
(二)縮合鞣質(zhì)
縮合鞣質(zhì)不能被酸水解，經(jīng)酸處理后反而縮合成不溶于水的高分子鞣酐，又成鞣紅�？s合鞣質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜，組成縮合鞣質(zhì)的基本單元是黃烷-3-醇，最常見的是兒茶素。如大黃鞣質(zhì)。
二、理性性質(zhì)
1.性狀
多為無定形粉末，分子量在500～3000，具有吸濕性，呈米黃色、棕色、褐色等。
2.溶解性
可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，也可溶于乙酸乙酯，難溶于乙醚、苯、氯仿等親脂性溶劑。
3.還原性
易氧化，具有較強(qiáng)的還原性，能還原多倫試劑和斐林試劑。
4.與蛋白質(zhì)作用
可與蛋白質(zhì)結(jié)合生成不溶于水的復(fù)合物沉淀。實(shí)驗(yàn)室一般使用明膠檢識、提取或除去鞣質(zhì)。
5.與三氯化鐵作用
鞣質(zhì)的水溶液可與三氯化鐵作用呈藍(lán)黑色或綠黑色反應(yīng)。
6.與重金屬鹽作用
鞣質(zhì)的水溶液能與醋酸鉛、醋酸酮、氯化亞錫等重金屬鹽產(chǎn)生沉淀反應(yīng)。
7.與生物堿作用
可與生物堿結(jié)合生成難溶于水的沉淀。
三、提取與分離
1. 提取
95%的乙醇冷浸或滲漉的方法。
2.分離
(1)乙酸乙酯從水溶液中萃取鞣質(zhì)。
(2)水溶液中加入醋酸鉛或咖啡堿沉淀鞣質(zhì)。
(3)葡聚糖凝膠柱色譜法分離。
四、除去鞣質(zhì)的方法
冷熱處理法、石灰(沉淀)法、鉛鹽(沉淀)法、明膠(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶劑法(醇溶液調(diào)pH法)等。
第三節(jié) 蛋白質(zhì)和酶
一、蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)多數(shù)可溶于水，形成膠體溶液，加熱煮沸后變性凝結(jié)，自水中析出。不溶于有機(jī)溶劑，用水煮醇沉法即可使蛋白質(zhì)沉淀除去。
蛋白質(zhì)溶于堿水中，醫(yī)學(xué).全.在.線.提供. bhskgw.cn加入少量硫酸銅溶液，即顯紫色或紫紅色，稱之為雙縮脲反應(yīng)。
二、酶
酶是一種活性蛋白。加熱、加入電解質(zhì)或重金屬鹽可使酶滅活。酶的水解作用具有專屬性。
第四節(jié) 多糖
糖類成分包括單糖、低聚糖(2~10分子單糖)和多糖(含10個(gè)以上單糖)。中藥中常見多糖包括淀粉、菊糖、黏液質(zhì)、果膠、樹膠、纖維素和甲殼質(zhì)等。
多糖不具有單糖和低聚糖的一般性質(zhì)，無甜味，大多不溶于水，即使有的多糖在水中有一定溶解度，也只能形成膠體溶液。多糖不溶于稀醇及其它有機(jī)溶劑。
第五節(jié) 蛻皮激素
蛻皮激素是一類具有強(qiáng)蛻皮活性的物質(zhì)，具有促進(jìn)細(xì)胞生長的作用，對人體有促進(jìn)蛋白質(zhì)合成、排除體內(nèi)膽固醇、降血脂、抑制血糖上升等作用。川牛膝中含有的川牛膝甾酮即屬于此類成分。
蛻皮激素的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是甾核上帶有7位雙鍵和6位酮基。此外還有多個(gè)羥基，因而在水中溶解度較大。
蛻皮激素的活性與其甾核A/B環(huán)的順式稠合有關(guān)。
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