醫(yī)用化學-習題參考答案:第十七章 取代羧酸和旋光異構

第十七章

1．下列各物質(zhì)受熱后的主要產(chǎn)物各是什么？

（1)α-羥基丁酸 （2)β-羥基戊酸 （3)γ-羥基己酸   （4)β-氧代戊酸

（5)丙酮酸（稀H₂SO₄)  (6) 水楊酸（200℃)

解：

（1)  （2)CH₃CH₂CH=CHCOOH

（3)  （4)CH₃CH₂COCH₃+ CO₂

（5)CH₃CHO + CO₂    （6)

2．用反應式分別表示下列各物質(zhì)的氧化反應：

（1)乳酸    （2)β-羥基丁酸 （3)蘋果酸

解：（1)

   （2)

   （3)

3．下列各化合物中，哪些能與FeCl₃發(fā)生顏色反應？

(1) (2)

(3)   (4)

解：（1)與（4)能與FeCl₃發(fā)生顏色反應。

4．D、L；R、S；d（+)、l（－)各表示什么意義？

解：D、L和R、S是旋光性物質(zhì)構型的兩種表示方法，D、L表示的是相對構型，R、S表示的是絕對構型。 d、l或（+)、（－)表示旋光性物質(zhì)的旋光方向，d或（+)表示右旋體，l或（－)表示左旋體。

5．指出下列化合物中，哪些是手性碳原子，并寫出旋光異構體的數(shù)目。

(1)  (2)

(3)  (4)

(5)  (6)

(7)

解：

（1) 旋光異構體數(shù)目：2

  （2)、（3)無手性C

  （4)  旋光異構體數(shù)目：4

   （5) 旋光異構體數(shù)目：4

 bhskgw.cn/hushi/;  （6) 旋光異構體數(shù)目：2

   （7)  旋光異構體數(shù)目：2

6．用R、S標記法判斷下列化合物的構型：

（1)    （2) （3)

（4)  （5) （6)

解：（1)R  （2)R  （3)S  （4)R  （5)2R，3S  （6)2S，3R

7．指出化合物（1)與其它各式的關系（相同化合物、對映體、非對映體)：

（1)（2)  （3)

（4)  

解：（1)和（3)是相同物質(zhì)；（1)和（4)是對映體；（1)和（2)是非對映體

8．寫出下列化合物的費歇爾投影式：

（1)（R)-2-丁醇  （2)（S)-4-溴-1-戊烯 

（3)（R)-3-羥基丁酸（4)（2R，3R，4S)-2，3-二溴-4-氯己烷

解：

  （1)（2) （3)（4)

9．化合物A C₅H₈O₂能與NaHCO₃反應放出CO₂。A有順反異構現(xiàn)象，但無對映異構現(xiàn)象。A催化氫化的產(chǎn)物B C₅H₁₀O₂能拆分為一對對映體。推導A的可能的構造式。

解：

10．化合物甲C₇H₆O₃溶于NaHCO₃溶液，與FeCl₃有顏色反應。將甲用(CH₃CO)₂O處理后生成C₉H₈O₄，甲與甲醇反應可得C₈H₈O₃，后者硝化后主要生成兩種一硝基化合物。推導甲的可能構造式bhskgw.cn/jianyan/。

解：

11．化合物甲C₇H₁₆O有對映異構體。甲氧化后得乙C₇H₁₄O 。乙也有對映異構體，它無銀鏡反應，但能與NaHSO₃生成加成產(chǎn)物。甲脫水得到丙C₇H₁₄ 。丙有對映異構體，也有順反異構體。推導甲~丙的可能的構造式。 

解：

 甲、乙、  丙、