醫(yī)用化學(xué):第三節(jié)　多環(huán)芳香烴

多環(huán)芳香烴可按照分子中苯環(huán)互相連續(xù)的方式為聯(lián)苯、聯(lián)多苯、多苯化脂烴和稠環(huán)芳香烴等幾類。其中以稠環(huán)芳香烴為最重要。

一、萘

萘是煤焦油中含量最多的成分，可達(dá)10%左右。

（一)萘的構(gòu)造

萘的分子式為C10H8。通過X射線測(cè)定萘分子的結(jié)構(gòu)，證明萘分子具有平面結(jié)構(gòu)。兩個(gè)苯環(huán)共享兩個(gè)碳原子互相稠合在一起，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)既不同于典型的單鍵和雙鍵，屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構(gòu)造式及各鍵的鍵長(zhǎng)如下：

苯分子中C-1，4，5，8為α位；C-2，3，6，7為β位。

（二)萘的物理性質(zhì)

萘為白色片狀晶體，易升華，熔點(diǎn)80℃，沸點(diǎn)218℃。不溶于水，而能溶于乙醇，、乙醚和苯等有機(jī)溶劑中。

（三)萘的化學(xué)性質(zhì)

1．取代反應(yīng)

萘可發(fā)生與苯類似的親電反應(yīng)，一般在α-C上進(jìn)行。例如，鹵代和硝化反應(yīng)�；腔瘎t根據(jù)溫度不同。例如：

2．加成反應(yīng)

萘比苯易加成，在不同條件下生成不同的加氫產(chǎn)物。

3．氧化

萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時(shí)，萘的蒸氣可被空氣氧化，生成鄰苯二甲酸酐。

苯環(huán)上有取代基時(shí)，則根據(jù)取代基的不同，氧化時(shí)有一個(gè)環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時(shí)，這個(gè)環(huán)比葳難氧化，而連有鄰、對(duì)位定位取代基的環(huán)比苯易氧化bhskgw.cn/shiti/。例如：

二、蒽和菲

蒽和菲都存在于煤焦油中。蒽為無(wú)色片狀晶體，熔點(diǎn)216℃，沸點(diǎn)340℃；菲為具有光澤的無(wú)bhskgw.cn/sanji/色晶體，熔點(diǎn)101℃，沸點(diǎn)340℃。

蒽和菲的分子式都是C14H10，二者互為同分異構(gòu)體。它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上都同萘相似。蒽和菲的構(gòu)造式如下：

1，4，5，8位置相同，稱為α位；2，3，6，7位置相同，稱為β位；9和10位置相同，稱為γ位。蒽和菲具有一定的不飽和性，在一定的條件下也可被氧化。

菲的構(gòu)造式很重要。完全氫化的菲在C-7和C-8處與環(huán)戊烷稠合的化合物叫做環(huán)戊烷多氫菲，環(huán)戊烷多氫本身不存在于自然界中，但它的衍生物卻廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，且具有重要的生理作用。例如膽甾醇、維生素D、膽酸、性激素等。環(huán)戊烷多氫菲的構(gòu)造式及各碳原子的位次編號(hào)如下：

三、致癌烴

致癌烴是能引起惡性腫瘤的一類多環(huán)稠苯芳香烴。這一燈化合物都含四個(gè)或更多的苯環(huán)。它們存在于煤焦油和瀝青中。皮膚長(zhǎng)期接觸其蒸氣，可能引起皮膚癌。因此，為了保證人民健康，我們必須防止多環(huán)稠苯芳香烴對(duì)環(huán)境的污染，常見的致癌烴有3，4-苯并芘，1，2，5，6-二苯并蒽和1，2，3，4-二苯并菲等。